今天的知识要点有：1 苯的分子结构 2苯的性质 3 烃的燃烧规律

最后通过几个题目巩固加深本讲知识点，一定要做完再看解析哦，如果有不清楚的地方，欢迎与小天老师交流。

要点一、苯的分子结构

1、苯的分子组成和表示方法　

2、苯的空间构型：苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子、六个氢原子在同一平面上，键角120°。

3、苯的结构特征

要点诠释：

（1）六元环上碳碳之间的键长相同，键能也相同。

（2）苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键，也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用下图来表示苯的结构简式更恰当。

苯的结构简式

要点二、苯的性质

1、苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、难溶于水，密度比水小，熔沸点较低，是常用的有机溶剂。

2、苯的化学性质

由于苯的结构的特殊性，使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

（1）氧化反应

要点诠释：

a、苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并带有浓烈的黑烟。

b、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高，在空气中燃烧不充分的缘故。

c、苯易燃烧，但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替，因此使其具有了和烷烃相似的化学性质——取代反应。

①苯与溴的反应

在FeBr3催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。

要点诠释：

a、该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层。

b、该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气），导气管口有白雾。

c、溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。

d、溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O），然后再分液。

e、在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应。

小结：各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较

②苯与硝酸的反应

在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

要点诠释：

a、硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应。

b、浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂。

c、该反应的温度必须控制在50～60℃，故采用水浴加热（易于控制温度，且受热均匀），且需借用温度计控制水浴温度。

d、实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后加苯。

e、硝基苯是无色、有苦杏仁味、密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有NO2而显黄色，可采用多次水洗或NaOH溶液洗涤的方法提纯。

（3）加成反应

苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。例如，在镍作催化剂的条件下苯可以与氢气发生加成反应。

小结：乙烷、乙烯和苯的比较

要点三、烃的燃烧规律

要点诠释：

（1）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。

（2）等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中y/x的的值，此值越大，耗氧量越多。

（3）若烃分子的组成中碳、氢原子个数之比为1:2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。

（4）等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

（5）气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。

①若燃烧后生成的水为液态

【典型例题】

类型一：苯的结构

例1、（2015 江西省新余期末考）能说明苯环的结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是（ ）

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的间位二元取代物只有一种

C．苯的邻位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

【思路点拨】苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两个取代原子连在形成双键的两个碳原子上面，或者他们之间的碳原子是通过单键相连。根据这两种结构的区别解答。

【答案】C

【解析】A．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故A错误；

B．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故B错误；

C．若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故C正确；

D．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错误。

【总结升华】验证有机物的结构特点时首先要弄清楚可能有哪些结构，其次找出这些结构的区别，最后利用区别答题。

举一反三：

【变式1】（2014 黑龙江省双鸭山一中期末考）苯环结构中不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）

①苯不能使溴水反应褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤苯是正六边形。

A．①②④⑤ B．①③④⑤ C．①②③④ D．②③⑤

【答案】A

【解析】①由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，故①正确；

②由于苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，故②正确；

③苯能和卤素单质发生取代反应，体现烷烃的性质，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，所以不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，故③错误；

④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C—C，另一种是两个甲基夹C＝C。邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，故④正确；

⑤苯为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C—C单键与C＝C双键的交替结构，故⑤正确。

类型二：苯的性质

例2、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有（　 ）

A．苯不能因发生化学反应使溴水褪色

B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体

D．邻二溴苯只有一种

【思路点拨】本题考查了对苯环结构的理解。解题时可从苯环的结构是单、双键交替的正六边形平面结构，还是6个碳原子间的键完全相同两个不同的结论思考入手，找出不同结构会导致苯有哪些不同性质。

【答案】AD

【解析】苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有C＝C角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯存在着

两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应而使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体。

【总结升华】从本题的解题思维过程中可以看出，我们既应具备根据分子结构推测化学实验事实的思维方法，也应具备根据化学实验事实推测分子结构的思维方法。这是我们探究物质结构和性质需要的基本能力。

举一反三：

【变式1】科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（　）

A．苯分子是高度对称的平面型分子

B．苯不与溴水反应

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应

【答案】BC

【解析】碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子，所以A项不能证明；根据苯的结构简式，若有3条双键，也恰好与3 mol氯气发生加成反应，D项也不能证明；但是若有双键，则可以与溴水反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但实际苯不具备这两种性质，所以B、C能证明。

例3、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（ 　）

A．①②③④⑤

B．②④⑤③①

C．④②③①⑤

D．②④①⑤③

【思路点拨】做本题的关键是理清由溴和苯制得粗溴苯后有哪些杂质，根据杂质的性质确定除杂方法和除杂的先后顺序。

【答案】B

【解析】粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为B。

【总结升华】本题考查：a.溴与苯的反应；b.物质的鉴别和提纯。做此题时需要认真分析、考虑周到。

举一反三：

【变式1】将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了（ 　）

A．化学反应　　　　　 B．取代反应　　　 C．加成反应　　　 D．萃取过程

【答案】D

【解析】苯与液溴在催化剂的作用下可发生取代反应，苯与浓溴水不反应，苯使溴水褪色仅是因为溴在苯中的溶解度比在水中大，苯从水中萃取溴。